Polak, choć nie zdołał wywalczyć zwycięstwa etapowego, był inicjatorem ucieczki, jeszcze na szóstym kilometrze, a potem długo pracował w grupie, by utrzymać przewagę nad zasadniczą grupą. W końcówce jeszcze atakował, choć bezskutecznie, ale na podium otrzymał nagrodę dla najaktywniejszego kolarza etapu.
Pagórkowaty etap ze startem w Cistiernie i metą na ściance Alto les Praeres zakończył się pojedynkiem faworytów wyścigu, jednak wcześniej długo to uciekinierzy jechali na czele wyścigu. Jadący w ucieczce Kwiatkowski zaatakował na Alto de la Falla de Los Lobos, gdy do mety pozostało ponad 25 kilometrów i wydawało się, że ma szanse na dowiezienie przewagi do mety. Polak zyskał sporo nad rywalami na zjazdach, ale gdy droga zaczęła znów wieść w górę, kolarz Team Sky został doścignięty. Peleton napędzał wtedy Rafał Majka (Bora-hansgrohe).
Gdy rozpoczął się ostatni podjazd, z nachyleniem dochodzącym do 18%, faworyci ruszyli do przodu, nie chcąc przepuścić szansy na walkę o zwycięstwo i bonifikaty. Steven Kruijswijk (LottoNL-Jumbo), Nairo Quintana (Movistar) i Miguel Angel Lopez (Astana) ruszyli do przodu na stromych fragmentach Alto les Praeres, ale ich akcje nie przyniosły efektu. Z uszczuplonej grupy faworytów na 700 metrów przed szczytem zaatakował Simon Yates (Mitchelton-Scott) i dojechał do mety tuż przed rywalami – Lopezem i Alejandro Valverde (Movistar) – wracając na prowadzenie w klasyfikacji generalnej.
Majka na metę dojechał na 21. miejscu, ze stratą 4.33, a Kwiatkowski ostatecznie był 30., sześć minut za zwycięzcą. W klasyfikacji generalnej Yates wyprzedza o 20 sekund Valverde i o 25 Quintanę.
Wyniki 14. etapu:
1 Simon Yates (GBr) Mitchelton-Scott 4:19:27
2 Miguel Angel Lopez (Col) Astana Pro Team 0:00:02
3 Alejandro Valverde (Spa) Movistar Team
4 Thibaut Pinot (Fra) Groupama-FDJ 0:00:05
5 Nairo Quintana (Col) Movistar Team 0:00:07
6 Steven Kruijswijk (Ned) LottoNL-Jumbo 0:00:11
7 Enric Mas (Spa) Quick-Step Floors 0:00:19
8 Rigoberto Uran (Col) EF Education First-Drapac p/b Cannondale 0:00:27
9 Ion Izagirre (Spa) Bahrain-Merida 0:00:37
10 Fabio Aru (Ita) UAE Team Emirates 0:00:39
Klasyfikacja generalna po 14. etapie:
1 Simon Yates (GBr) Mitchelton-Scott 59:11:18
2 Alejandro Valverde (Spa) Movistar Team 0:00:20
3 Nairo Quintana (Col) Movistar Team 0:00:25
4 Miguel Angel Lopez (Col) Astana Pro Team 0:00:47
5 Steven Kruijswijk (Ned) LottoNL-Jumbo 0:01:23
6 Rigoberto Uran (Col) EF Education First-Drapac p/b Cannondale 0:01:28
7 Ion Izagirre (Spa) Bahrain-Merida 0:01:40
8 Enric Mas (Spa) Quick-Step Floors 0:01:47
9 Tony Gallopin (Fra) AG2R La Mondiale 0:01:55
10 Emanuel Buchmann (Ger) Bora-Hansgrohe 0:02:08